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号马上就是第五轮，这一次的对手却是英甲的球队哈德斯菲尔德，云桥安排了大量的年轻球员上场，罗伯特-胡特、迈克尔-曼辛，迈克尔-伍兹以及吉米-史密斯，这是最近这么多年来切尔西青训球员出场最多的一次。
在兰帕德和巴拉克的指挥下，这群新人在主场踢了个
：
，让英甲过来的球队颜面扫地。
这帮新人出色的表现让切尔西的青训再次扬名英超，而首次再一线队出场的吉米-史密斯，这名
岁的年轻中场，在这场足总杯中奉献了一个进球和两个助攻。出色的传球能力和有力的远射，在赛后被媒体大声称赞，以为他会是下一个兰帕德。
云桥的眼中这个年轻球员比兰帕德差太多了，虽然有优点，但是缺点也很明显。他在防守上的能力几乎可谓是没有，甚至他都不喜欢在丢球之后反抢，就这一点云桥就把他放弃了，这不符合他的足球理念。
这一轮足总杯也出现了两个惊喜，曼联
：
横扫了阿森纳，弗格森又送给教授一个难忘的夜晚。这不能怪教授不努力，实在是现在的阿森纳为了联赛的成绩一直在死操主力，现在一线队已经和了
个伤员，包括门将阿穆尼亚，前场的罗西基和沃尔科特，这一轮足总杯教授是放弃了的。可能他也没有想过弗格森会这么狠，&#
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;全主力出场。
而另一个强队利物浦更惨，
：
，在主场输给了英冠球队巴恩斯利。
这一场比赛过后，非洲杯总算是结束了，德罗巴他们也回到了伦敦。云桥高兴啊，他们回来得太及时了，
月
就要踢欧冠的
强了，切尔西的对手是来自希腊的奥林匹亚科斯，先客后主。
而现在球队除了特里在联赛禁赛之外，切尔西的球员总算是比较圆满了，舍瓦的肢伤也好了，可以参加训练了。
也许是在国家队没有踢好，回家切尔西的德罗巴异常凶猛，在希腊连进了两球，在上半场就帮切尔西两球领先奥林匹亚科斯。也有可能是被莱万给刺激到了，在他离开的这段时间，莱万做得也不错，德罗巴得用更好的表现来告诉莱万，现在，我才是切尔西的首发中锋。
下半场奥林匹亚科斯全面退守了，没有再给切尔西机会，最后切尔西
：
战胜奥林匹亚科斯，向
强迈进了一步。这个结果也在媒体的预料之中，切尔西的实力比对手强太多了。
这一轮其他英超球队踢得也不错，利物浦主场
：
击败国际米兰，阿森纳
:
战平
米兰，曼联客场
：
打平里昂。
切尔西和利物浦的出线几率最大，曼联手握一个客场球，而阿森纳虽然没有赢球，但也没对手拿到客场进球，机会还是很大的。
回到伦敦，切尔西要在
号与热刺在温布利大球场展开联赛杯的总决赛。
这一场云桥依然还是要禁赛，也是他最后的一场禁赛。
