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孙策乃一世英杰，可惜自恃勇力轻身犯险。在士兵眼里，孙策一马当先，是个好将军；在臣下眼里，孙策贵体犯险，不是个好主公；在当时士族眼里，孙策暴虐好杀，是个残暴之主；在刘琦眼里，以后世的眼光开看，挺喜欢孙策的；以荆州之主的身份，刘琦叹了口气，早晚必有大战。可惜为了减少伤亡，刘琦只能等孙策遇刺身亡了。
孙策中箭后，创痛甚剧。自知不久于人世，便请来张昭等人，托以后事。他说：“中国方乱，夫以吴、越之众，三江之固，足以观成败。公等善相吾弟！”
接着，叫来孙权，给他佩上印绶，说：“举江东之众，决机于两阵之间，与天下争衡，卿不如我。举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿”。张昭等大臣重臣以孙翊有长兄孙策之风而希望孙策将兵权交给三弟孙翊，但出乎意料的孙策让二弟孙权来继承。
孙策的遇刺颇有戏剧性，演义记载当时孙策引军会猎于丹徒之西山，赶起一大鹿，策纵马上山逐之。正赶之间，只见树林之内有三个人持枪带弓面立。策勒马问曰：“汝等何人？”答曰：“乃韩当军士也。在此射鹿。”策方举辔欲行，一人拈枪望策左腿便刺。策大惊，急取佩剑从马上砍去，剑刃忽坠，止存剑靶在手。一人早拈弓搭箭射来，正中孙策面颊。策就拔面上箭，取弓回射放箭之人，应弦面倒。
那二人举枪向孙策乱搠，大叫曰：“我等是许贡家客，特来为主人报仇！”策别无器械，只以弓拒之，且拒且走。二人死战不退。策身被数枪，马亦带伤。正危急之时，程普引数人至。孙策大叫：“杀贼！“程普引众齐上，将许贡家客砍为肉泥。看孙策时，血流满面，被伤至重，乃以刀割抱，裹其伤处，救回吴会养病。
孙策临死时嘱咐孙权说道：“倘内事不决，可问张昭；外事不决，可问周瑜”。此句明传千古。其实周瑜也算孙权的托孤大臣。不过孙权可比刘禅强多了，至于军事方面就差了许多也不会进攻张辽被打得大败。
孙策之死其实有很多原因，但是孙策也是实属无奈。第一，孙氏家族在江东不是世家大族，是寒族。实际上江东士族是看不起他们孙家的。第二，孙坚发迹也不在江东。孙坚是袁术的部下，孙坚是在江西。就是我们现在说的江北，包括江苏北部还有安徽一些地方，那个叫江西。他不是在江东发迹的，他招募的将士称之为淮泗精兵，就是淮河和泗水那一带招募的一些精兵，这是孙坚的班底
然后孙策继承了孙坚，把这支队伍拿到手上，从袁术手上讨过来，杀回江东，才建立孙氏政权。当时名义上孙策还是袁术的部将，可能袁术称帝也有一部分原因在于他的部将孙策占领的江东，地盘大增。袁术称帝，连累了孙策，因此在江东的士族、士大夫眼里这是乱臣贼子；孙坚是乱臣贼子的部下。那么孙策就是叫做乱臣余孽。
这样三个原因，当孙策带着孙坚的旧部回到江东的时候，江东的父老乡亲、江东的世家大族一致认为，孙策这不是回家，这是入侵。不把他看作自己人，没有什么江东父老夹道欢迎这种事，反而是一种抵抗的态度。抵抗的结果是什么样呢？抵抗的结果是孙策大开杀戒，尽诛英豪。其实孙策嗜杀，因为当时还讲不到这一步，只是说他爱杀人，实际上他有他不得已的原因，就是江东士族不欢迎他们。所以他是靠武力、靠暴力、靠杀戮，建立起来的一个不怎么得人心的政权，这叫做“业非积德之基”。
对于这一点，孙策自己本人其实是心里有数的。孙策临终之时候做了两件事情。第一个是在他的弟弟当中条一个接班人，大家都认为是要挑一个像他的，结果他挑了一个不像他的孙权。而且跟孙权说得很清楚，说这个南征北战、驰骋疆场弟弟，你不如哥哥我；如果说是要得人心、保江东，这个哥哥不如你。就是孙策也知道不能这样杀下去了。
