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刘备向他询问益州道路的宽窄、兵器府库的位置以及各要塞的人马配置等情况，张松都做出了详细的解答。
过目不忘的他害怕刘备记不住，还专门绘制了一副益州的山川地理详图送给刘备。
亲眼目睹了曹操赤壁战败之后的张松回到了成都，他极尽诋毁之能把曹操贬得是一文不值，反而大力宣扬刘备的仁厚，最后拿出了血亲关系来总结道：“刘豫州与您为宗室兄弟，可以与他结交联盟。”
刘璋皆以为是，于是问应该让何人出使刘备，张松于是举荐了和自己一样怀才不遇的好友法正。
法正一开始辞让，后来在张松的劝说下不得已只好前往。
当时天下饥荒，法正与好友同郡的孟达一起入蜀依附刘璋，但刘璋不是个善于用人的人，很久之后法正才当上新都县令，之后又被任命为军议校尉。
怀才不遇的法正，又因为性格而被州邑中的人诽谤，十分苦恼，益州别驾张松与法正是好友，也觉得刘璋不是个能成大事的人，常常感概自己的遭遇。
和张松同病相怜的法阵见到刘备之后，被刘备“以恩意接纳，尽其殷勤之欢”，两人相谈甚欢。
法正觉得刘备有雄才大略，是可以辅佐的明主，回到益州后，就向张松夸赞刘备雄才大略，遂与张松密谋协规，决定暗中戴奉刘备为主。
刘璋听了法正对刘备的夸赞后，随即又指示法正和孟达送去数千兵卒帮刘备抵御曹军，法正完成使命归还。
建安十六年，刘璋听闻曹操欲遣司隶校尉钟繇征讨张鲁，因此惧怕曹操得汉中后兼并益州，于是召开会议商议对策。
张松遂劝刘璋迎接刘备入蜀，借助刘备的力量讨伐割据汉中的张鲁。
黄权劝谏说：“左将军(指刘备)有骁勇声名，现在请他来蜀，想用部下之礼对待他，则不能满足他的心愿;想以宾客之礼对待他，则一国不能容下二位君王。如果客人有泰山般的安稳，那主人就会有累卵之危。如今尽可以守紧边境，以待时局的稳定。”
此时已经自乱阵脚的刘璋哪里还顾及得了这些，病急乱投医的他刘璋不听劝告，将黄权外放为广汉县长，益州从事王累倒悬于城门劝谏刘璋不要迎接刘备入蜀，他还是置之不理。
于是王累自断绳索，摔死于城门之前。
刘璋下令益州各地要为刘备提供粮草，并让法正再次与孟达各率两千人和巨额的钱粮物资出使刘备，迎请刘备入蜀。
法正一见到刘备，立马笑呵呵地献策：“阁下命世英才，刘璋无明主之能，以张松为内应，夺取益州；以益州的富庶为根本，凭借天府之国的险阻来成就大业，易如反掌。”
诸葛亮的隆中对认为想要夺取天下就必须占据荆州和益州，法正、张松的倒戈实乃天赐良机。
可是刘备顾忌两人汉室宗亲的关系以及自己仁义的名声，迟迟不能下定决心。
