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他此前亦在大宋和伪齐之间叛过几次，但归金之后兀术对他们这批投诚汉将却并无岐视，依旧十分器重。孔彦舟感恩之下，就再也没动过叛金的念头了。
他亦是头脑灵活之人，看出兀术岁数偏大，今后金国的朝堂必将是完颜亮和纥石烈志宁等一批年轻人的天下。纥石烈志宁是兀术的女婿、完颜亮更是现金国丞相完颜宗干之子，金国开国皇帝阿骨打的孙子。如果自己能够在这两名年轻皇族子弟面前立下大功，对自己将来的仕途定将大有好处。
孔彦舟和副将商量了一下，便确定了两处在他们看来防守偏弱的两段城墙主为主攻方向。然后，他便亲自率军，开始攻城。
“大家冲啊！第一个攻上城墙的勇士，我将立刻破格提拔为他为都指挥使，赏银百两！”孔彦舟大叫道。由此拉开了进攻的序幕。
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“果不出虞先生所料，金军第一波进攻是试探性进攻。从他们只派了数千人，只进攻城西的城墙就看得出来！”
韩世忠这时站在城西的城楼上，看着城下正峰涌而来的金军，冷然道：“给我放箭！滚石擂木准备，送这些金贼归西！”
倾刻之间，楚州城头上立刻箭如雨下，金军士兵一手拿着盾牌，一手拿着弯刀或者狼牙棒，冒着箭雨向城墙下行进着。虽然不断有人中箭倒下，但他们毕竟人数众多，还是很快攻到了城墙下，然后架起了云梯，向上攀爬起来。
“大家用石头砸那些金贼！弓箭手注意射正在爬云梯的金军！滚石擂木节省点用……铙钩手上，用钩子将那云梯勾倒！”韩世忠大声吼道。
他手中的部队总兵力只有一千多人，在城墙下还有近两千民夫。不过他们毕竟只是平民，虽然发放了武器，却还没有经过军事训练，韩世忠暂时只让他们负责运送箭矢和石头，抬运伤员，而未让他们参于战斗。
“跟你们拼了！”一名宋军士兵抱起一块石头，猛力向一个快要攀上城墙的金军士兵砸去。只听一声惨叫，那名金军士兵立刻从云梯上跌落了下去。重重地摔在城墙下，站在云梯下的金军士兵都可以听到他肋骨断裂的声音。
不过这位宋军士兵还没来得及松口气，便仆地倒了下来，一支冰冷的寒铁箭已经射穿了他的咽喉，也带走了他年轻的，充满了朝气的生命。
……
“杀！”一名宋军队长怒吼一声，手中长剑带着一股寒光，如银光般刺出，狠狠地扎进了一名刚爬上城墙的金军士兵胸中。那名金军士兵身体猛地一颤，手中砍刀咣当落地，双手无力地抓住刺进自己胸中的长剑，凄厉地哀嚎起来……
“噗哧……”那名宋军队长还没来得及抽回自己的长剑，一把长枪已经带着淡淡的黑芒如毒蛇般猛刺了过来，冰冷地扎进了他的咽喉，殷红的鲜血倾刻间从中枪的咽喉伤口处狂喷出来，将他的衣服全都染红了。.
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;这名宋军队长只觉眼前一黑，身体陡然之间变得无比沉重。
他勉强抬起头，看了一眼杀自己的人。只见是一个金军的百夫长。只见那百夫长狞笑着猛力拔出长枪，然后又向另一名正在射箭的宋军弓箭手袭去……
这名宋军队长倒下之后，刚刚搬运石头上来的一名十六岁左右的少年，看到这一切完全惊呆了，他哭喊着“哥哥、哥哥”，红着双眼，状若疯虎般地猛扑上来，虽然他在中途被一只流矢射中，还中了一刀，但却终于抢到那名金军百夫长身边。然后拼尽全力抱紧他，不管那百夫长在他身上捅了多少刀都不松手。用尽全身的力气搂住这名百夫长双双滚下了城墙……
残酷的战斗同样发生在城西的另外几段城墙上。孔彦舟完全没有想到楚州军民的抵抗意志会如此强烈，居然在瘟疫爆发时还能保持这样强大的战斗力。
虽然他们人数不多。而且后来加入战斗的人中，明显不少是才分发了武器的平民。但就是这些在他们看来是强弩之末的宋军和临时拿起武器的平民爆发出的战斗力竟然丝毫不输于他们这些职业军人。
金军好几次都攻上了城墙，并眼看要站稳脚跟了，却又被舍生忘死的宋军士兵赶下了城墙。
攻了一上午，孔彦舟见西门无法突破，便另寻它法。下午他改变了进攻的方向，改从南门发动进攻。但却依然被守卫南门的耿著击败。
与此同时，完颜亮也带领自己手下的女真人部队从东门发动了进攻，但也同样被把守东门的胡纺牢牢阻住，无法突破。
